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19 juin 2011 7 19 /06 /juin /2011 16:44

C'est la devise des étudiants en classes préparatoires des écoles d'ingénieurs.

 

Cela signifie:

M pour aime (utilisation phonétique),

S pour souffre (S: symbole de l'élément soufre),

KOH pour potasse (KOH: formule de l'hydroxyde de potassium ou potasse).

 

Conclusion: aime, souffre et potasse. Tout un programme, n'est-il pas!

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19 juin 2011 7 19 /06 /juin /2011 10:28

L'objectif est de minimiser un protocole expérimental.

 

Prologue: le terme de micro-syhtnèse est peut-être mal choisi mais il essaie de sensibiliser à un accès de l'expérimentation en chimie organique pour tous ou plutôt pour le maximun de personnes, qu'elles soient des jeunes (collégiens, lycéens ou étudiants) ou des moins jeunes (enseignants).

 

Cette micro-synthèse se conçoit:

 

Au niveau matériel: ce dernier doit être minimum et à portée de main et de budget. Il se doit d'être aussi quasiment le même d'un protocole à un autre afin de limiter l'accumulation de matériel et de factures!

 

Au niveau quantités: ces dernières doivent être minima, cela ne simplifie pas le mode opératoire car le but est plus délicat à atteindre mais optimise les opérations à effectuer en efficacité et en temps.

 

Au niveau dangerosité, les règles ne changent pas. On ne badine pas avec la sécurité; un produit chimique organique ou pas est dangereux aussi bien en grosse quantité qu'en petite quantité, voir même plus vu que comme aurait pu le dire un proverbe il faut mieux se méfier de ce qui est petit que de ce qui est important.

 

Au niveau durée. L'objectif est de limiter à deux heures le protocole expérimental (d'où le temps cumulé affiché dans les descriptifs de micro-synthèse).

 

Epilogue: la philosophie de la micro-synthèse est de rendre l'approche de l'expérimentation aisé au maximum. C'est dans ce but que les micro-synthèses abordées évoquent des produits du quotidien, afin de montrer que la chimie organique est partout autour de nous.

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17 juin 2011 5 17 /06 /juin /2011 10:39

                       1-introduction:

Le paracétamol ou N-(4-hydroxyphényl)éthanamide est synthétisé par N-substitution, c’est à dire sur l’atome d’azote. Cela revient à une N-acylation.

 

Il est utilisé comme médicament connu pour ses effets antipyrétique et analgésique. 

 

Equation:

 

HO-C6H4-NH2 + CH3-C(=O)-O-C(=O)-CH3

------> HO-C6H4-NH-C(=O)-CH3 + CH3-C(=O)-OH

 

2-données techniques:

 

4-aminophénol (toxique):        

M = 109.1 g.mol-1

 

anhydride éthanoïque : 

d = 1.08 / M = 102.1 g.mol-1

 

N-(4-hydroxyphényl)éthanamide:         

M = 151.7 g.mol-1                                           

  

3-mode opératoire (temps cumulé):

 

durée: 2 heures maximum. 

 

1/         mettre un chauffe-ballon en pré-chauffage (2'),

 

2/         dans un tricol de 100 cm3, introduire 1 gramme de 4-aminophénol et, tout en agitant, 10 cm3 d'eau déminéralisée puis au goutte à goutte 1.2 cm3 d’anhydride éthanoïque (7'),

  

3/         chauffer à reflux (avec le chauffe-ballon) 10 minutes (17'),

 

4/         refroidir avec un mélange eau-glace jusqu'à 50°C (22'),

 

5/         transférer le contenu du tricol dans un bécher de 50 cm3 (25'),

 

6/         refroidir jusqu'à 10°C avec le même mélange eau-glace (30'), 

7/         filtrer sur un entonnoir Büchner et laver avec 50 cm3 d’eau déminéralisée froide (40'),

 

8/         essorer et sécher à l’étuve réglée à 90°C durant 20 minutes (60'),

 

9/         peser le produit brut sec (65'),

 

10/       recristalliser le produit brut dans de l'eau déminéralisée (85'),

 

11/       filtrer sur fritté (90'),

 

12/       essorer et sécher à l’étuve réglée à 90°C durant 20 minutes (110'),

 

13/       peser le produit pur sec (115').

 

4-résultats:

 

rendement massique: 60%

point de fusion: 170°C 

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16 juin 2011 4 16 /06 /juin /2011 18:02

tube de Schlenk

 

réponse le 16/07/2011

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16 juin 2011 4 16 /06 /juin /2011 17:14

C'est une réaction d'addition nucléophile d'un aldéhyde et d'un composé organique conjuguée comme une énone en présence d'un catalyseur hétérocyclique soufré et azoté et aussi en milieu basique pour donner un composé dicarbonylé de type-1,4.

 

Ce catalyseur contient un cycle de type thiazole C3H3NS sous forme d'un cation thiazolium obtenu par alkylation C3H3N+(CH3)S Cl- ou de manière plus générale C3H3N+(R)S Cl- (l'hétérocycle thiazole est un cycle à cinq avec un atome d'azote séparé d'une part par un atome de carbone de l'atome de soufre et d'autre part par deux atomes de carbone reliés par une double laison au même atome de soufre; enfin il y a une double liaison entre l'atome d'azote et l'atome de carbone seul).

 

Le composé obtenu possède deux groupements carbonyles en -1,4 soit: -C(=O)-C-C-C(=O)-.

 

Equation générale:

CnH2nO ou R1-C(=O)-H + R2-CH=CH-C(=O)-CH-R3  ---(catalyseur en milieu basique)--->

 R1-C(=O)-CHR2-CH2-C(=O)-CH-R3

 

R1, R2 et R3 sont des groupements alkyls (CnH2n+1) ou aryls CnH2n-7).

 

Mécanisme: 

 

1/

CH3-C(=O)H ---(+ catalyseur)---> (catalyseur)-C(-CH3)H-O-

 

2/  

(catalyseur)-C(-CH3)H-O- ------>  (catalyseur)-C-(-CH3)-OH (intermédiaire nucléophile par l'atome de carbone, initialement électrophile)

 

3/ 

(catalyseur)-C-(-CH3)-OH + CH2=CH-C(=O)-CH3 ------->

(catalyseur)-C(-CH3)(-OH)-CH2-CH=C(-O-)-CH3

 

4/

(catalyseur)-C(-CH3)(-OH)-CH2-CH=C(-O-)-CH3 ------>

(catalyseur)-C(-CH3)(-O-)-CH2-CH=C(-OH)-CH3 ------>

 

6/

C(-CH3)(=O)-CH2-CH=C(-OH)-CH------> C(-CH3)(=O)-CH2-CH2-C(=O)-CH3

 

(catalyseur) + C(-CH3)(=O)-CH2-CH=C(-OH)-CH3

 

(catalyseur)-C(-CH3)(-O-)-CH2-CH=C(-OH)-CH3

 

5/

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15 juin 2011 3 15 /06 /juin /2011 15:11

fonction principalement concernée: les alcènes...

 

1-1 introduction

 

les deux suivants sont indissociables pour identifier la présence d'une insaturation sous la forme C=C.

 

ces deux tests sont à classer dans la catégorie des réactions d'addition.

 

1-2 test au dibrome

 

réactif: solution à 2 % de dibrome dans le dichlorométhane.

 

mode opératoire: le composé à tester est mis en solution à 10 % dans le dichlorométhane et ensuite il faut ajouter goutte à goutte le réactif ci-dessus.

 

observation: s'il y a décoloration, c'est qu'il y a présence d'une insaturation.

 

équation générale: R1R2C=CR3R4 + Br2 ------>  R1R2CBr-CBrR3R4

 

1-3 test au permanganate de potassium

 

réactif: solution aqueuse à 2 % de permanganate de potassium.

 

mode opératoire: le composé à tester est mis en solution aqueuse à 10 % et ensuite il faut ajouter goutte à goutte le réactif ci-dessus.

 

observation: s'il y a changement de coloration du violet au marron, c'est qu'il y a présence d'une insaturation.



modification: le réactif peut être préparé en milieu basique, ce qui améliore son caractère oxydant. C'est le réactif de Baeyer.

 

équation générale: R1R2C=CR3R4 + KMnO4 ------>  R1R2COH-COHR3R4

 

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15 juin 2011 3 15 /06 /juin /2011 08:41

C'est une réaction de condensation en milieu acide d'une amine primaire ou secondaire en présence de méthanal sur un composé carbonylé possédant un atome d'hydrogène très labile en alpha.

 

Le composé obtenu ou base de Mannich possède un groupement carbonyle et en béta la fonction amine devenue tertiaire.

 

Equation générale:

CnH2nO + CH2O + Cn'H2n'+3N ------> Cn+n'+1H2n+2n'+3ON + H2O

 

Mécanisme: 

 

1/

CH2O + Cn'H2n'+3N ou H-NRR' ---(+ H+)---> CH2=N+RR' (ion iminium)+ H2O

 

exemple:

CH2O + H-N(CH3)2 ---(+ H+)---> CH2=N+(CH3)2 + H2O

     

2/

CnH2nO ou R1-C(=O)-R2 (R1 ou R2 avec un atome d'hydrogène labile)

---(H+)---> CnH2nO (énol: réactif nucléophile, car c'est un équilibre céto-ènolique)

 

exemple:

CH3-C(=O)-CH3 ---(H+)---> CH2=C(-OH)-CH3

 

3/

CnH2nO + CH2=N+RR' (addition sur la double liaison atome de carbone=atome d'azote)

 ------> Cn+1H2n+1NO + H+

 

exemple:

CH2=C(-OH)-CH3 + CH2=N+(CH3)2 ------> CH3-C(=O)-CH2-CH2-N(CH3)2 + H+

 

Ce composé CH3-C(=O)-CH2-CH2-N(CH3)est une base de Mannich. Ces dernières donnent par élimination une alpha-énone, comme CH3-C(=O)-CH=CH2.

 

Rappel: la formule générale d'une amine est CnH2n+3N.

 

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11 juin 2011 6 11 /06 /juin /2011 18:23

comment se nomme cette réaction?

 

1er renseignement:

1881-1887.

 

2ème renseignement:

c'est une halogénation en alpha d'un acide carboxylique.

 

3ème renseignement:

le catalyseur est du bromure de phosphore PBr3.

 

4ème renseignement:

un halogène est nécessaire, mais après initialisation par le catalyseur.

 

5ème renseignement:

un équilibre céto-ènolique explique en partie le mécanisme

 

réponse bientôt

 

réponse le 11/07/2011

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10 juin 2011 5 10 /06 /juin /2011 10:11

C'est une réaction de décarboxylation d'un acide carboxylique ou organique en milieu alcalin et par électrolyse.

 

Cependant la formation d'esters ou d'alcools n'est pas exclue.

 

Equation générale:

2 CnH2nO2 + 2 HO- ------> C2n-2H4n-2 + 2 CO2 + 2 H2O

n supérieur à 2 

 

Mécanisme: 

 

2 CnH2nO2 + 2 HO- ------> 2 CnH2n-1O- + 2 H2O

     

2 CnH2n-1O- ---(- 2 électrons)---> 2 CnH2n-1O. (radical)

 

2 CnH2n-1O. ------> C2n-2H4n-2 + 2 CO2

  

 

Rappel: la formule générale d'un alcane est CnH2n+2 (ou C2n-2H4n-2) et d'un acide carboxylique est CnH2nO2.

 

Cette réaction peut se faire avec des acides carboxyliques différents, un mélange d'alcanes est obtenu.  

 

 

 

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10 juin 2011 5 10 /06 /juin /2011 09:07

C'est une réaction de substitution nucléophile à partir d'un halogénoalcane et du métal sodium (ou d'autres métaux comme le lithium, le fer, le zinc...) pour obtenir un alcane et élimination  d'un halogénure de sodium.

 

Il est préférable que l'halogénoalcane soit linéaire.

 

Equation générale:

2 CnH2n+1X + 2 Na  ------> C2nH4n+2 + 2 NaX 

 

Mécanisme: 

 

CnH2n+1X + 2 Na  ------> CnH2n+1- Na+ + NaX

 

Rappel: la formule générale d'un alcane est CnH2n+2 (ou C2nH4n+2).

 

Cette réaction peut se faire avec des halogénoalcanes différents, un mélange d'alcanes est obtenu.  

 

CnH2n+1- Na+  + CnH2n+1X ------> C2nH4n+2 + NaX

    

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