Chimie Organique de A à Z

Cinq acides alpha-aminés

(2ème partie)

l'asparagine, l'acide aspartique, la leucine,

la sérine, la glycine

Sauf la glycine, tous ces acides alpha-aminés, à savoir la présence d'un groupement amine sur l'atome de carbone en C2 de la fonction acide carboxylique, ont un atome de carbone asymétrique justement en C2. C'est à dire un atome de carbone entouré de quatre atome(s) ou groupement(s) d'atomes différents. Cela entraîne l'existence de deux isomères optiques ou énantiomères notés R (ou D pour destro) et S (ou L pour levo).

Pour exemple l'asparagine a un atome de carbone en C2 entouré d'un atome d'hydrogène, d'un groupement éthanamide CH₂-C(=O)NH₂, d'un groupement amine NH₂ et d'un groupement acide carboxylique C(=O)-OH.

1/ l'asparagine

ou acide 2,4-diamino-4-oxobutanoïque

L ou S(–)-asparagine


D ou R(+)-asparagine

2/ l'acide aspartique

ou acide 2-aminobutanoïque

Acide L ou S(+)-aspartique


Acide D ou R(-)-aspartique

3/ la leucine

ou acide 2-amino-4-méthylpentanoïque

L ou S(+)-leucine


D ou R(–)-leucine

4/ la sérine

ou acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque

L ou S(–)-sérine   et   D ou R(+)-sérine

5/ la glycine

ou acide 2-aminoéthanoïque

C'est le seul acide aminé qui ne soit pas une molécule chirale, car elle n'a pas de carbone asymétrique. Un analogue structurel est le glyphosate, molécule utilisée comme matière active de la plupart des pesticides désherbants totaux foliaires utilisés dans le monde.

Un analogue structurel est le glyphosate, molécule utilisée comme matière active de la plupart des pesticides désherbants totaux foliaires utilisés dans le monde. Un atome d'hydrogène de la fonction amine est substitué par un groupement phosphonométhyl CH₂-P(=O)(OH)₂.

Voir Alerte!!! -05- le glyphosate

la nitrocellulose

La nitrocellulose ou nitrate de cellulose est un ester de cellulose, explosif, dérivé de la cellulose. Il fut utilisé dans les munitions sous forme de fulmicoton, coton-poudre ou encore pyroxyle.

nitrocellulose:

Historique

La nitrocellulose a été découverte en 1838 par Théophile-Jules Pelouze sous la forme de papier nitré mais l'histoire a vraiment débuté avec le chimiste allemand Christian Friedrich Schönbein en1846. Elle est testée comme substitut à la poudre noire pour les armes à feu mais reste cantonnée à un usage comme explosif car trop dangereuse. C'est finalement Paul Vieille, qui en 1884 découvrit un procédé de l'utiliser comme poudre blanche sans fumée.

Le coton fut très souvent employé pour la fabrication d'où les noms de coton poudre et fulmicoton.

En 1875, Alfred Nobel se blessa au doigt dans son laboratoire français de Sevran. Il soigna la plaie en appliquant du collodion. Réfléchissant à la composition du pansement liquide, il eut l'idée de mélanger la nitroglycérine avec de la nitrocellulose. Il déposa le brevet de sa nouvelle invention sous le nom de « dynamite gomme » ou « dynamite à base active ».

Fabrication:

La cellulose est le composant principal de la paroi des végétaux, en outre le coton est de la cellulose presque pure ce qui en fait une source de choix. Elle est traitée à l'acide sulfonitrique (mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique). Les ions nitronium ainsi produit réagissent avec les fonctions alcool de la cellulose pour former de la nitrocellulose et de l'eau. On obtient un mélange de mononitrate, dinitrate et trinitrate de cellulose. La nitration croît avec la teneur en acide sulfurique, qui absorbe également l'eau formée, celle-ci déplaçant l'équilibre.

cellulose:

Le mononitrate est soluble dans un mélange 2/3-1/3 d'éther et d'alcool, ce qui donne le collodion utilisé pour les laques cellulosiques par exemple, en lutherie ou modélisme, ou même le vernis à ongles. Il est mentionné dans les compositions comme "nitrocellulose soluble".

Le dinitrate et surtout le trinitrate sont insolubles dans le mélange précédent (et constituent la "nitrocellulose insoluble") mais totalement solubles dans l'acétone.

Le mononitrate est très inflammable. Le dinitrate et surtout le trinitrate sont des produits très dangereux et explosifs à l'état sec. De plus, la moindre trace d'acide nitrique laissée emprisonnée dans les fibres par le procédé de fabrication rend le produit très instable. La nitrocellulose doit être stockée dans l'eau ou des conditions d'humidité importante (> 25 %) pour être considérée comme sans danger.

Constitution

Un pneu est constitué:

- de caoutchouc (naturel et artificiel),

- d'adjuvants chimiques (soufre, noir de carbone, huiles, etc.),

- de câbles textiles et métalliques.

Le principal constituant du caoutchouc naturel et de certains caoutchoucs synthétiques est le cis-1,4-polyisoprène (1 dans le Tableau A ci-dessous), issu de l'isoprène (isopren) et de l'isopentényl-pyrophosphate (précurseurs: voir Tableau B ci-dessous)).

Tableau A

                    1

Tableau B

Dégradation

Abandonnés dans la nature ou mis en décharge les pneus sont des déchets polluants et non biodégradables. Ils sont source de lixiviats polluants et potentiellement d'incendies graves produisant des fumées hautement toxiques.

Les brûler est également polluant (selon des travaux américains cités par l'INERIS, brûler 1 kg de pneu produit 100 g de suies, responsables de la couleur noire de la fumée de pneu, qui contient aussi de l'acide sulfurique, et le pneu surchauffé libère une huile noire et malodorante de pyrolyse (en moyenne 5 litres par pneu) qui pollue le sol et l'eau. Les feux « accidentels » de décharge de pneus peuvent aussi polluer l'eau et le sol.

Sans parler des résidus fragmentés des câbles textiles ou métalliques se dispersant dans les eaux de pluie, dans les sous-sols ou dans les herbages.

Des décennies durant, des pneus ont servi à fixer des bâches agricoles, comme barrières pare-chocs de voiture ou pare-battage de bateaux voire pour fabriquer des jeux pour enfants ou des aménagements « paysagers » ou de pseudos récifs artificiels, usages maintenant controversés ou interdits en raison de la lixiviation (extraction de produits solubles par un solvant et en particulier l'eau de pluie circulant dans le sol ou un substrat contenant des produits toxiques) de métaux et d'autres contaminants chimiques qui contaminent alors l'eau, les sols et les écosystèmes.

HAP

ou

Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques

Les hydrocarbures aromatiques polycycliques sont une sous-famille des hydrocarbures aromatiques, c'est-à-dire des molécules constituées d’atomes de carbone et d’hydrogène mais dont la structure comprend au moins deux cycles aromatiques condensés.

Depuis de nombreuses années, les HAP sont très étudiés car ce sont des composés présents dans tous les milieux environnementaux et qui montrent une forte toxicité. 

Principaux HAP

Composé chimique		Composé chimique
Anthracène		Benzo[a]pyrène un des HAP les plus toxiques.
Chrysène		Coronène
Corannulène		Tétracène
Naphtalène		Pentacène
Phénanthrène		Pyrène
Triphénylène		Ovalène

Aujourd’hui, c’est l’origine pyrolytique anthropique qui est considérée comme la source majeure de HAP dans l’environnement, notamment à cause des émissions domestiques et industrielles. Les HAP pyrolytiques sont générés par des processus de combustion incomplète de la matière organique à haute température. Les mécanismes mis en jeu lors de leur formation font intervenir la production de radicaux libres par pyrolyse à haute température (≥ 500 °C) de la matière fossile (pétroles, fioul, matières organiques, etc.) dans des conditions déficientes en oxygène. Les HAP d’origine pyrolytique proviennent de la combustion du carburant automobile, de la combustion domestique (charbon, bois…), de la production industrielle (aciéries, alumineries…), de la production d’énergie (centrales électriques fonctionnant au pétrole ou au charbon…) ou encore des incinérateurs.