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18 novembre 2017 6 18 /11 /novembre /2017 11:01
61- synthèse du 4-bromobenzène sulfonate de sodium

4-bromobenzène sulfonate de sodium

 

mfcd03427177-medium.png (290×149)

 

acide 4-bromobenzène sulfonique

 

 

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18 novembre 2017 6 18 /11 /novembre /2017 10:46
60- synthèse du 4-méthylbenzènesulfonate de sodium

4-méthylbenzène sulfonate de sodium

ou tosylate de sodium

 

 

avec R = Na

 

Un groupe tosyle (abrégé Ts ou Tos) de formule semi-développée CH3C6H4SO2 est composé de l'association d'un groupe toluène et d'un groupe sulfonyle en position para, c'est pourquoi on l'appelle aussi paratoluènesulfonyle.

 

Ce groupe est dérivé du chlorure de tosyle (CH3C6H4SO2Cl), le chlorure de l'acide paratoluènesulfonique qui forme facilement des esters (tosylates) et des amides de cet acide. L'orientation para comme illustrée à droite est la plus courante et par convention tosyle fait systématiquement référence au paratoluènesulfonyl.

 

Le groupe tosyle est attracteur d'électron et est un excellent nucléofuge. Mis en place par réaction, généralement dans un solvant aprotique souvent la pyridine dont la basicité active la réaction, entre un alcool et le chlorure de 4-toluènesulfonyl, il peut aussi servir de groupe protecteur pour la fonction alcool.

 

Les tosylates (toluènesulfonates) sont sensibles aux attaques nucléophiles et aux éliminations à tel point qu'ils ont une durée de vie limitée dans l'air, ceci étant dû à une hydrolyse facile en présence d'eau et de lumière.

 

  

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17 novembre 2017 5 17 /11 /novembre /2017 14:59
59- synthèse de l'iodobenzène

iodobenzène

(méthode de Lucas et Kennedy - 1939)

 

 

 

C'est un composé aromatique de formule chimique C6H5I. Il s'agit formellement d'une molécule de benzène sur laquelle un atome d'hydrogène est remplacé par de l'iode.

 

On peut se le procurer dans le commerce mais il est également possible de le préparer au laboratoire à partir de l'aniline C6H5NH2 par la réaction de Sandmeyer. Le groupe amine est d'abord converti en benzènediazonium C6H5N≡N+ par l'acide chlorhydrique HCl et le nitrite de sodium NaNO2 pour former du chlorure de benzènediazonium C6H5N≡NCl, auquel de l'iodure de potassium KI est ajouté pour ioder le composé en libérant du diazote N2. Un excès de nitrite est hydrolysé avec une base forte, puis le mélange est acidifié et l'iodobenzène est purifié par entraînement à la vapeur.

 

 

La liaison C–I étant plus faible que les liaisons C–Br et C–Cl, l'iodobenzène C6H5I est plus réactif que le bromobenzène C6H5Br et le chlorobenzène C6H5Cl.
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17 novembre 2017 5 17 /11 /novembre /2017 14:45
58- synthèse de l'acide 2-chlorobenzoïque
58- synthèse de l'acide 2-chlorobenzoïque

acide 2-chlorobenzoïque

(méthode de Sandmeyer - 1884)

 

Structure de l’acide 2-chlorobenzoïque

 

C'est un composé organique simple utilisé en synthèse organique. Il peut être produit par oxydation du 2-chlorotoluène par le permanganate de potassium KMnO4 ou en présence de dioxygène. L’hydrolyse du 1-chloro-2-(trichlorométhyl)benzène produit également de l’acide 2-chlorobenzoïque. Il est utilisé dans la production de fongicides et d’anti-inflammatoire.

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17 novembre 2017 5 17 /11 /novembre /2017 14:22
57- synthèse du 3-nitrophénol

3-nitrophénol

(méthode Fittig - 1874)

 

M-Nitrophenol.svg

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16 novembre 2017 4 16 /11 /novembre /2017 17:22
56- synthèse de l'acide 2-iodobenzoïque

acide 2-iodobenzoïque

(méthode de Sandmeyer)

 

Acide 2-iodobenzoïque

 

L'acide 2-iodobenzoïque ou acide orthoiodobenzoïque est un composé aromatique halogéné de formule bruteC7H5IO2.

 

C'est l'un des trois isomères de l'acide iodobenzoïque, celui où le groupe carboxyle et l'atome d'iodesubstitués sur le cycle benzénique sont en position ortho.

 

L'acide 2-iodobenzoïque peut être préparé par la réaction de Sandmeyer à partir de l'acide anthranilique (acide 2-amino benzoïque).

 

Dans un premier temps, l'acide anthranilique est traité par l'acide nitreux pour convertir le groupe amine en groupe diazo. Ce dernier est par la suite éjecté, laissant un carbocation attaqué par l'anion iodure(I-), un puissant nucléophile.

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16 novembre 2017 4 16 /11 /novembre /2017 17:10
55- synthèse de l'hélianthine
55- synthèse de l'hélianthine

Hélianthine

 

Formule topologique de l'hélianthine

 

L'hélianthine, autrement appelée méthylorange (MO), orangé III ou encore orangé de méthyle, est un indicateur coloré utilisé en chimie pour marquer la présence d'un milieu acide (il vire en rose-rouge) ou d'un milieu basique (il vire en jaune-orangé). On l'utilise donc pour les dosages acido-basiques.

 

Sa formule chimique est C14H14N3O3SNa lorsqu'il est sous forme de sel. Le couple acide-base correspondant est C14H14N3O2S-OH / C14H14N3O2S-O-. Le pKa de ce couple est 3,39.

 

Son nom date du xixe siècle et emprunte à la plante hélianthe (du latin helianthus - du grec hêlios, « soleil », et anthos, « fleur »).

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16 novembre 2017 4 16 /11 /novembre /2017 15:54
54- synthèse du 1,3-diphényltriazène

1,3-diphényltriazène

(méthode Griess - 1860)

puis (méthode Hartmann-Dickey 1934 - 1943)

 

PhNH2HCl + NaNO2 → PhN2Cl
PhNH2 + PhN2Cl → Ph-NH-N=N-Ph

 

818057_1,3-Diphenyltriazene[818057_1,3-Diphenyltriazene-ALL].jpg (200×120)

 

 

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10 novembre 2017 5 10 /11 /novembre /2017 18:08
53- synthèse du 1-bromo-4-nitrobenzène

1-bromo-4-nitrobenzène

 

mfcd00007280-medium.png (101×200)

 

ACTIVATION DE L’ACIDE NITRIQUE

 

L’acide nitrique n’étant pas particulièrement électrophile, l’attaque d’un cycle benzylique ne peut avoir lieu spontanément à température ambiante que par activation de l’acide sulfurique, le ion nitrium étant un fort électrophile. 

 

NITRATION AROMATIQUE

 

Théoriquement, l’effet inductif d’un groupement halogéné tel que le brome, l’emporte sur l’effet de résonance, impliquant ainsi une addition essentiellement en ortho et para (respectivement 13% et 85%, plus 2% en méta).

 

Un apport en énergie excessif risquerait d’influencer la synthèse du produit méta, c’est la raison pour laquelle le milieu réactionnel ne devra pas dépasser les 60°C.

 

Un choix de solvant (Ex : éthanol pour para) pour la recristallisation a une certaine stéréospécificité étant donné les différentes solubilités des isomères.

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10 novembre 2017 5 10 /11 /novembre /2017 16:43
52- synthèse de la 4-nitroacétanilide

4-nitroacétanilide

 

 

4-Nitroacetanilide.png

 

It is a chemical compound which is a nitro derivative of acetanilide. There are two other isomers of nitroacetanilide, 2-nitroacetanilide and 3-nitroacetanilide. 4-Nitroacetanilide is used as in intermediate in the production of some dyes. 4-Nitroacetanilide is incompatible with strong oxidizing agents and is an irritant.

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