27 avril 2020
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10:40
1,4-naphtoquinone
méthode de Miller - 1884
Mode opératoire:
1/ dans un tricol de 100 cm3 équipé d'un réfrigérant à boules, d'une ampoule de coulée et d'une agitation magnétique, verser 100 cm3 d'acide éthanoïque à 90% et 7.0 g de naphtalène.
2/ Dissoudre 2.8 g d'anhydride chromique dans 55 cm3 d'acide éthanoïque à 60%. Par l'ampoule de coulée, verser au goutte à goutte en 60 minutes avec une agitation énergique en veillant à ce que la température ne dépasse pas 20°C. Continuer à agiter pendant 45 minutes.
3/ Verse le contenu du réacteur dans 150 cm3 d'eau. Filtrer sur Büchner et laver à l'eau glacée. Recristalliser dans l'hexane.
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-
dans
synthèse
25 avril 2020
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14:15
acide malique
ou
acide 2-hydroxybutan-1,4-dioïque
Associé à l'acide citrique, l'acide malique est utilisé comme détartrant pour les cafetières et bouilloires. Il est efficace contre le tartre et contre les dépôts gras laissés par le café qui, mêlés au tartre, facilitent le développement d'une microflore au goût désagréable et facilitent l'oxydation des pièces métalliques qui diffusent alors aussi dans les boissons des ions métalliques altérant également le goût et dégradant les arômes. Il a également une action antibactérienne. Il est utilisable aussi pour redonner leur transparence aux verres et leur brillant aux couverts et ustensiles de cuisine ; sans les corroder et comme additif de rinçage pour éliminer les traces de détergent. On le trouve sous forme liquide concentré ou sous forme de sels facilement solubles dans l'eau à température ambiante.
usage pour détartrant de cafetière
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classification
24 avril 2020
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17:18
acide citrique
ou
acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique
- L'acide citrique a été isolé du jus de citron pour la première fois en 1784, par le chimiste suédois Carl Scheele.
-
L'acide citrique est un additif alimentaire (numéro E330) utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidifiant (soda, bonbons acidulés), correcteur d’acidité, agent de levuration, dans la composition d'arôme. Il peut être utilisé dans les boissons gazeuses sous forme de citrate de magnésium Mg3(C6H5O7)2, 4H2O.
- Il est utilisé comme fongicide, bactéricide, anti-algues (lutte contre les lichens), comme complexant du fer dans les vins pour retarder la casse ferrique, comme nettoyant pour détartrer les cafetières, comme utilisation comme bain d'arrêt en photographie argentique...
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classification
24 avril 2020
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14:14
2,4,6-triméthylquinoléine
Mode opératoire qualitatif
1ère étape: synthèse de la (4-toluidino)-4-pent-3-ène-2-one,
à partir du 4-aminotoluène (voir Synthèse 151) et de la pentan-2,4-dione,
2ème étape: synthèse de la 2,4,6-triméthylquinoléine,
par cyclisation,
en présence d'acide sulfurique concentré.
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classification
24 avril 2020
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13:48
Cyclopentanol
Mode opératoire qualitatif
1ère étape: synthèse de l'acide adipique
par ouverture du cyclohexanol
(voir Synthèse 13),
2ème étape: synthèse de la cyclopentanone
par réaction de condensation de Piria,
en présence d'hydroxyde de baryum octahydraté,
3ème étape: synthèse, par réduction,
du cyclopentanol
en présence de sodium et d'éther diéthylique.
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classification
23 avril 2020
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16:14
1,3,5-tribromobenzène
Mode opératoire qualitatif
méthode Jackson et Moore - 1890
1ère étape: synthèse de la 2,4,6-tribromoaniline,
à partir du dibrome sans l'acide éthanoïque,
2ème étape: synthèse, par désamination,
du 2,4,6-tribromobenzène
en passant par un sel de diazonium non isolé.
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23 avril 2020
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13:30
sulfanilamide
ou
4-aminobenzènesulfonamide
Découverte en 1908 par Gelmo
Mode opératoire qualitatif
1ère étape: synthèse de l'acétanilide,
à partir de l'aniline (voir Synthèses 29 et 96),
2ème étape: synthèse, par substitution,
du chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle,
à partir de l'acétanilide (voir Synthèse 148),
3ème étape: synthèse, par hydrolyse,
du 4-acétamidobenzènesulfonamide,
en présence d'une solution concentrée d'ammoniaque
4ème étape; synthèse de la sulfanilamide,
à partir d'acide chlorhydrique 5M.
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23 avril 2020
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09:45
Ortho-eugénol ou o-eugénol
ou
2-méthoxy-6-(prop-2-ènyl)phénol
Mode opératoire qualitatif:
méthode Claisen et Eisleb - 1913
1ère étape: réaction entre le gaïacol ou 2-méthoxyphénol et le 3-bromopropène pour donner 2-méthoxyallyloxybenzène par une réaction de Williamson.
2ème étape: réaction de réarrangement thermique ou transposition de Claisen du 2-méthoxyallyloxybenzène
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22 avril 2020
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17:34
béta-bromostyrène
ou
1-bromo-2-phényléthène
jasmin synthétique
Synthèse
à partir de l'acide E-cinnamique
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classification
22 avril 2020
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09:26
anhydride 4,5-diméthyl-4-cyclohexène-1,2-dicarboxylique
C10H12O3
Réaction de Diels - Alder
Atomes de carbone n°: 4-5 3-6 1-2
Mode opératoire
1/ Equiper un ballon de 50 cm3 avec un thermomètre, un refrigérant à boules. Introduire 6.0 g d'anhydride maléique et 5.0 g de 2,3-diméthyl-1,3-butadiène. Agiter manuellement et surveiller la température. Laisser refroidir jusqu'à 50°C à l'air libre puis dans un bain d'eau glacée jusqu'à 5°C.
2/ Filtrer sur Büchner et réduire le produit réactionnel en poudre. Le laver avec de l'eau jusqu'à pH = 5. Sécher et peser le produit brut.
3/ Avec un appareil Soxhlet, extraire et recristalliser dans le cyclohexane. Refroidir à l'air libre, puis dans un bain d'eau glacée jusqu'à 5°C. Filtrer, laver avec du cyclohexane froid et sécher.
anhydride maléique: 
2,3-diméthyl-1,3-butadiène: 
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dans
synthèse
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