Overblog Suivre ce blog
Administration Créer mon blog
23 février 2015 1 23 /02 /février /2015 11:23

                                    1/      INTRODUCTION

L’anthraquinone est utilisé comme produit de départ dans la synthèse de colorants principalement.

                        Attention ce composé est considéré comme nocif !

 

                        2/      DONNEES TECHNIQUES

anthracène :                

tfus = 210°C / M = 178.2 g.mol-1

acide éthanoïque :       

d = 1.05 / téb = 117°C / pureté = 99% / M = 60.0 g.mol-1

chrome (VI) oxyde ou anhydride chromique :                            M = 100.0 g.mol-1

sodium hydroxyde :     

solution à 4% /             M = 40.0 g.mol-1

anthraquinone :            

tfus = 285°C / M = 208.2 g.mol-1

           

                       3/      MODE OPERATOIRE

1/         dans un ballon bicol de 500 cm³, muni d’un réfrigérant, d’une ampoule de coulée, introduire 10 g d’anthracène et 140 cm3 d’acide éthanoïque tout en agitant.

2/         porter le mélange à ébullition, et ce jusqu’à dissolution de l’anthracène,

3/         sous hotte, dissoudre dans un bécher de 100 cm3 18 grammes d’anhydride chromique dans 20  cm3 d’eau déminéralisée et 50 cm3 d’acide éthanoïque.

4/         verser cette solution au goutte à goutte dans le milieu réactionnel tout en maintenant l’ébullition,

5/         à la fin de l’addition, chauffer à reflux 15 minutes,

6/         laisser refroidir à température ambiante,

7/         verser le contenu du bicol dans un bécher de 600 cm3 contenant 250 cm3 d’eau déminéralisée glacée,

8/         agiter doucement tout en maintenant le refroidissement,

9/         filtrer sur un entonnoir Büchner et laver avec 50 cm3 d’eau déminéralisée chaude à 70°C, puis avec 100 cm3 d’une solution à 4% d’hydroxyde de sodium et enfin avec 100 cm3 d’eau déminéralisée glacée,

10/        essorer et sécher à l’étuve réglée à  100°C,

11/        recristalliser le produit brut avec de l’acide éthanoïque,

12/        filtrer sur fritté, essorer et sécher à l’étuve réglée à 100°C.

 

4/       BILAN EXPERIMENTAL

1/         écrire et équilibrer l’équation de cette réaction (couple CrO3 / Cr3+) ?

2/         calculer les quantités de matière des réactifs ?

3/         calculer la masse théorique d’anthraquinone ?

4/         calculer le rendement massique en produit pur.

5/         mesurer la température de fusion du produit pur.

6/         pourquoi dissoudre l’anhydride chromique sous hotte ?

7/         quel est le rôle de l’eau déminéralisée chaude ?

8/         quel est le rôle de la solution à 4% d’hydroxyde de sodium ?

9/         pourquoi filtrer la seconde fois sur fritté au lieu d’utiliser un entonnoir büchner ?

 

                                   5/      COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         2 CrO3 (s) + 3 H2SO4 (l)  +  C14H10 (s) 

----à Cr2(SO4)3 (s)  +  C14H8O2 (s)  + 4 H2O (l).

2/         n(anhydride chromique) = 0.180 mol, n(acide éthanoïque) = 3.292 mol et n (anthracène) = 0.056 mol.

                       3/         mth(anthraquinone) = 11.7 g (schéma 14).

                       4/         rendement idéal en produit pur  = 90 %.

5/         température de fusion de l’anthraquinone = 285°C.

6/         l’anhydride chromique doit être manipulé avec précaution pour trois raisons. C’est un comburant, il est très toxique et dangereux pour l’environnement.

7/         dégrader l’anhydride chromique en excès et éliminer en partie l’acide éthanoïque en large excès.

8/         neutraliser les  restes d’acide éthanoïque par réaction acido-basique.

9/         pour limiter les pertes  en produit pur et permettre un meilleur essorage lors de la filtration. En effet une pompe à vide de type à palettes plus efficace peut déchirer les disques filtres utilisés dans un entonnoir büchner.

 

Repost 0
Published by jeanlouis.migot - dans synthèse
commenter cet article
23 février 2015 1 23 /02 /février /2015 10:49

            1/      INTRODUCTION

La propanone est une cétone et connait de multiples usages : solvant, peinture, encre, polymère, explosif, colle...

Attention ce composé a un point-éclair de -17°C et est donc particulièrement inflammable. De plus il est considéré comme irritant. !

                       

2/      DONNEES TECHNIQUES

propan-2-ol :    

d = 0.78 / téb = 82°C / n(D,20) = 1.3770 / M = 60.1 g.mol-1

sodium dichromate dihydraté :                                                 M = 298.0 g.mol-1

acide sulfurique :         

d = 1.84 / pureté : 98% / M = 98.1 g.mol-1

magnésium sulfate anhydre :                                                   M = 120.3 g.mol-1

propanone :     

d = 0.79 / téb = 56°C / n(D,20) = 1.3588 / M = 58.1 g.mol-1

 

3/       MODE OPERATOIRE

1/         dans un tricol de 250 cm³, équipé d’une ampoule de coulée, introduire 18 cm³ de propan-2-ol et quelques grains de pierre ponce. Le tricol sera muni d’un montage à distillation simple. A la sortie, le distillat sera recueilli dans un erlenmeyer de 100 cm³.

2/         chauffer le tricol de façon à porter l’alcool a une température inférieure à sa température d’ébullition.

3/         introduire 120 cm³ du mélange sulfo-chromique dans l’ampoule de coulée (celui-ci a été préparé de la façon suivante : il a fallu dissoudre 25 g de dichromate de sodium dihydraté dans 100 cm³ d’eau, puis ajouter à la solution par petites fractions tout en agitant 20 cm³ d’acide sulfurique concentré et ensuite refroidir ce mélange).

4/         régler le chauffage et le débit d’écoulement du mélange de façon à ce que la température en tête de colonne ne dépasse pas 73°C.

           5/         recueillir le distillat.

6/         transvaser le distillat dans une ampoule à décanter de 60 cm³ et séparer la phase organique.

7/         sécher la phase organique sur 5 g de sulfate de magnésium anhydre pendant 15 minutes.

                        8/         rectifier.

 

4/      BILAN EXPERIMENTAL

1/         écrire et équilibrer l’équation de cette réaction ?

2/         calculer les quantités de matière des réactifs ?

3/         calculer la masse théorique et le volume théorique de butanal ?

4/         mesurer le volume en produit brut avant rectification.

5/         noter la température de rectification finale.

6/         calculer le rendement massique en produit pur.

7/         calculer l’indice de réfraction à 20°C.

8/         quel est le rôle de l’acide sulfurique concentré ?

9/         pourquoi la température ne doit-elle pas dépasser 73°C ?

10/        quelle est la différence entre le premier montage de distillation et le second montage de rectification ?

11/        quels sont les risques de dangerosité des réactifs de cette synthèse ?

 

5/      COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         Na2Cr2O7 (aq)  +  4 H2SO4 (l)  +  3 C3H8O (l)

------>  Cr2(SO4)3 (aq)  +  7 H2O (l)  +  3 C3H6O (l) +  Na2SO4 (aq).      

2/         n(sodium dichromate dihydraté) = 0.084 mol, n(acide sulfurique) = 0.368 mol et n(propan-2-ol) = 0.234 mol.

3/         mth(propanone) = 13.6 g et vth(propanone) = 17.2 cm3.

5/         température d’ébullition de la propanone = 56°C.

6/         rendement idéal en propanone = 70 à 73%.

7/         indice de réfraction de la propanone n(D,20) = 1.3588.

8/         l’acide sulfurique est ici un réactif.

9/         la température est limitée à 73°C pour éviter la distillation du propan-2-ol qui ainsi ne pourrait réagir.

10/        la colonne de Vigreux présente uniquement dans le second montage.

11/       sodium dichromate dihydraté : toxique, comburant et nuisible à l’environnement,

acide sulfurique : corrosif,

propan-2-ol : inflammable et nocif.

Repost 0
Published by jeanlouis.migot - dans synthèse
commenter cet article
23 février 2015 1 23 /02 /février /2015 10:42

             1/ INTRODUCTION

             L’acide benzoïque est entre autres utilisé comme agent de préservation alimentaire.

             Attention ce composé est considéré comme nocif !

 

            2/ DONNEES TECHNIQUES

alcool benzylique :       

d =1.04 / téb = 204°C / M = 108.1 g.mol-1

sodium hydroxyde :                                                                M = 40.0 g.mol-1

potassium permanganate :                                                       M = 158.0 g.mol-1        

acide chlorhydrique :   

d = 1.2 / pureté = 37% / M = 36.5 g.mol-1

acide benzoïque :        

tfus = 123°C / M = 122.1 g.mol-1

 

3/ MODE OPERATOIRE

 

 

1/         dans un ballon tricol de 250 cm³, muni d’un réfrigérant, d’une ampoule de coulée, introduire 4 cm3 d’alcool benzylique, quelques billes de verre et 40 cm3 d’une solution à 10% en hydroxyde de sodium.

2/         porter le mélange à ébullition douce,

3/         verser en 25 minutes 195 cm3 d’une solution de permanganate de potassium à 0.30 mol.L-1 tout en maintenant le chauffage,

4/         continuer à chauffer pendant 10 minutes,

5/         refroidir à température ambiante et filtrer avec précaution sur un entonnoir Büchner le mélange refroidi,

6/         recueillir le filtrat dans un bécher de 600 cm3, puis sous la hotte, ajouter une solution d’acide chlorhydrique concentré jusqu’à pH 1 environ,

7/         refroidir en dessous de 10°C dans un bain de glace

8/         filtrer sur büchner et rincer avec 100 cm3 d’eau glacée,

9/         essorer et sécher pendant 20 minutes à l’étuve réglée à 90°C,

10/        recristalliser le produit brut avec de l’eau déminéralisée,

11/        filtrer sur fritté et sécher à l’étuve réglée à 90°C pendant 25 minutes,

12/          réaliser la CCM de préférence sur une plaque sensible au rayonnement ultraviolet avec quatre dépôts des solutions à 1% dans l’éthanol d’alcool benzylique commercial, d’acide benzoïque commercial, du produit brut et du produit pur sec. L’éluant est un mélange cyclohexane – propanone (3/1)..

 

4/ BILAN EXPERIMENTAL

1/         écrire et équilibrer l’équation de cette réaction ?

2/         calculer les quantités de matière des réactifs ?

3/         calculer la masse théorique d’acide benzoïque ?

4/         mesurer la température de fusion du produit brut.

5/         calculer le rendement massique en produit pur.

6/         mesurer la température de fusion du produit pur.

7/         comment se nomme cette réaction ?

8/         pourquoi faire cette synthèse en milieu basique ?

9/         que contient le résidu solide de la première filtration ?

10/        justifier le rôle de l’acide chlorhydrique pour l’obtention du produit brut ?

11/       pourquoi laver avec de l’eau glacée ?

12/        décrire le mode opératoire de la  recristallisation ?

13/        calculer les Rf de la CCM.

 

                        5/      COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         4 KMnO4 (s) + 3 C6H5CH2OH (l) 

-----> 4 MnO2 (s) + 3 C6H5C(=O)-O K+ (aq)

+ 4 H2O (l) + KOH (aq).

2/         n(alcool benzylique) = 0.038 mol et n(permanganate de potassium) = 0.059 mol.

                       3/         mth(acide benzoïque) = 4.8 g.

5/         rendement idéal en acide benzoïque = 64 à 66 %.

6/         température de fusion de l’acide benzoïque pur = 122°C.

                       7/         c’est une réaction d’oxydation.

8/         pour deux raisons : l’oxydation donne un résidu solide plus facile à éliminer et le composé organique se présente sous forme ionique d’ion benzoate soluble dans l’eau ce qui rend le milieu réactionnel homogène et améliore le rendement.

                       9/         du dioxyde de manganèse MnO2.

10/        cette réaction se faisant en milieu basique, il est nécessaire de repasser en milieu acide pour faire cristalliser l’acide benzoïque :

C6H5C(=O)-O K+ (aq)  +  H3O+ Cl- (aq)

------>  C6H5C(=O)-OH (s)  +  K+ Cl- (aq) .

11/        l’eau glacée élimine les impuretés solubles dans l’eau alors que l’acide benzoïque y est faiblement soluble ; glacée pour éviter de dissoudre de faibles quantités de produit brut, car plus la température est basse, plus la solubilité est faible.

12/        un montage à reflux est nécessaire ; tout en agitant et en chauffant, le solvant de recristallisation porté à ébullition est versé par petites quantités (de l’ordre de 10 cm3) sur le produit brut jusqu’à dissolution complète. Une fois celle-ci obtenue, un choc thermique est réalisé afin de recristalliser le produit pur. Après une filtration, le produit brut est essoré puis mis à l’étuve (réglée à 90°C) pour séchage.

Repost 0
Published by jeanlouis.migot - dans synthèse
commenter cet article
15 janvier 2015 4 15 /01 /janvier /2015 18:43

Ou Oxosynthèse

Résumé:

alcène

------>

acide carboxylique

Equation générale:

CnH2n + H2O + CO

------> Cn+1H2n+2O2 (de type CnH2nO2: formule générale d’un monoacide carboxylique).

Exemple:

CH3-CH=CH2 + CO + H2O → CH3-CH(-C(=O)-OH)-CH3

Propène monoxyde de carbone acide 2-méthylpropanoïque

Conditions expérimentales : température de 250°C, pression de 250 bars et en présence de nickelcarbonyle Ni(CO)4 comme catalyseur.

Mécanisme:

Cette réaction obéit à la règle de Markovnikov (1868).

Repost 0
Published by jeanlouis.migot - dans théorie
commenter cet article
12 janvier 2015 1 12 /01 /janvier /2015 10:24

1/ INTRODUCTION

Le 4-aminophénol (produit de départ de la synthèse du paracétamol) est obtenu par réarrangement en milieu acide de la N-phénylhydroxylamine C6H5-NH-OH.

Attention, le produit de départ est considéré comme toxique !

2/ DONNEES TECHNIQUES

N-phénylhydroxylamine :

M = 109.1 g.mol-1

acide sulfurique concentré :

d = 1.84 / pureté = 98% / M = 98.1 g.mol-1

sodium hydrogénocarbonate :

M = 84.0 g.mol-1

sodium chlorure :

M = 58.4 g.mol-1

diéthyléther:

d = 0.7 / téb = 35°C / n(D,20) = 1.3530 / M = 74.1 g.mol-1

magnésium sulfate anhydre :

M = 120.4 g.mol-1

4-aminophénol:

tfus = 187°C / M = 109.1 g.mol-1

3/ MODE OPERATOIRE

1/ dans un bécher de 250 cm3 refroidi avec un mélange réfrigérant, verser un mélange de 5 cm3 d’acide sulfurique concentré et 15 grammes de glace (faite avec de l’eau déminéralisée),

2/ introduire 1.1 grammes de N-phénylhydroxylamine, tout en agitant,

3/ ajouter 100 cm3 d’eau déminéralisée et chauffer pendant 20 minutes,

4/ après avoir refroidi à température ambiante, neutraliser (pH » 7) avec de l’hydrogénocarbonate de sodium, en maintenant l ‘agitation,

5/ saturer avec du chlorure de sodium et filtrer sur filtre plissé,

6/ à l’aide d’une ampoule à décanter de 250 cm3, extraire avec 50 cm3 de diéthyl éther et récupérer la phase organique,

7/ sécher la phase organique avec 8 grammes de sulfate de magnésium anhydre durant 20 minutes,

8/ verser la phase organique dans un monocol de 100 cm3 et distiller au bain marie le diéthyléther. Le 4-aminophénol cristallise dans le ballon.

Repost 0
Published by jeanlouis.migot - dans synthèse
commenter cet article
12 janvier 2015 1 12 /01 /janvier /2015 10:20

1/ INTRODUCTION

L’obtention de la 3,3-diméthylbutan-2-one ou pinacolone est une réaction de transposition avec modification de la structure carbonée, qui reste en C6. Mais il y a élimination d’une molécule d’eau.

Attention ce composé est considéré comme nocif et très inflammable (point-éclair à 5°C) !

2/ DONNEES TECHNIQUES

2,3-diméthylbutan-2,3-diol ou pinacol :

tfus = 41°C / M = 118.2 g.mol-1

acide sulfurique :

5 mol.L-1 / d = 1.01 / M = 98.1 g.mol-1

acide sulfurique concentré :

d = 1.84 / pureté = 98% / M = 98.1 g.mol-1

magnésium sulfate anhydre :

M = 120.4 g.mol-1

3,3-diméthylbutan-2-one ou pinacolone

d = 0.8 / téb = 106°C / n(D,20) = 1.3960 / M = 100.2 g.mol-1

3/ MODE OPERATOIRE

1/ dans un tricol de 250 cm3 équipé d’une ampoule de coulée, d’un montage de distillation avec un réfrigérant droit, introduire 25 grammes de 2,3-diméthylbutan-2,3-diol et 40 cm3 d’acide sulfurique 5 mol.L-1,

2/ distiller le milieu réactionnel jusqu’à ce que le volume de distillat n’augmente plus,

3/ verser ce distillat dans une ampoule à décanter de 250 cm3,

4/ laisser décanter 5 minutes,

5/ séparer la phase organique et reverser la phase aqueuse dans le milieu réactionnel,

6/ ajouter avec précaution 6 cm3 d’acide sulfurique concentré au milieu réactionnel puis 25 grammes de 2,3-diméthylbutan-2,3-diol et renouveler la distillation précédente,

7/ réunir les deux phases organiques et sécher sur 8 grammes de sulfate de magnésium anhydre,

8/ rectifier le produit brut sec.

Repost 0
Published by jeanlouis.migot - dans synthèse
commenter cet article
12 janvier 2015 1 12 /01 /janvier /2015 10:13

1/ INTRODUCTION

L’obtention de l’acide benzilique n’est pas une simple réaction de transposition. En effet il y a modification de la structure carbonée, qui reste en C14. Une hydrolyse termine la synthèse.

Ce composé est considéré comme nocif.

2/ DONNEES TECHNIQUES

potassium hydroxyde :

M = 56.1 g.mol-1

éthanol:

d = 0.8 / téb = 78°C / n(D,20) = 1.3600 / M = 46.1 g.mol-1

benzile:

tfus = 95°C / M = 210.2 g.mol-1

acide chlorhydrique :

d = 1.2 / pureté = 37 % / M = 36.5 g.mol-1

cyclohexane :

d = 0.8 / téb = 81°C / n(D,20) = 1.4260 / M = 84.2 g.mol-1

éthanoate d’éthyle :

d = 0.9 / téb = 77°C / n(D,20) = 1.3720 / M = 88.1 g.mol-1

acide benzilique (ou acide 2,2,2-diphénylhydroxyéthanoïque) :

tfus = 150°C / M = 228.2 g.mol-1

3/ MODE OPERATOIRE

1/ dans un tricol de 250 cm3 équipé d’une ampoule de coulée et d’un réfrigérant à boules introduire, tout en agitant, 15 grammes d’hydroxyde de potassium, 30 cm3 d’eau et 40 cm3 d’éthanol,

2/ introduire 7.4 grammes de benzile (ou 1,2-diphényléthanedione) et maintenir à reflux tout en agitant (usage de la plaque pour ballon) pendant 15 minutes,

3/ laisser refroidir à température ambiante,

4/ distiller l’éthanol,

5/ verser dans le milieu réactionnel 250 cm3 d’eau déminéralisée et filtrer sur un entonnoir Büchner,

6/ refroidir le filtrat à température ambiante et sous la hotte ajouter lentement de l’acide chlorhydrique à 10 mol.L-1 jusqu’à pH 1,

7/ filtrer sur un entonnoir Büchner et procéder à deux lavages avec 50 cm3 d’eau glacée chacun,

8/ essorer le produit brut et sécher à l’étuve réglée à 80°C pendant 20 minutes,

9/ recristalliser le produit brut dans un mélange cyclohexane / éthanoate d’éthyle ( 2/1),

10/ essorer le produit pur et sécher à l’étuve réglée à 80°C pendant 20 minutes.

11/ réaliser la CCM de préférence sur une plaque sensible aux UV avec trois dépôts des solutions à 1% dans la propanone de benzile commercial, d’acide benzilique commercial et du produit pur sec. L’éluant est un mélange cyclohexane – diéthyléther (1/2).

Repost 0
Published by jeanlouis.migot - dans synthèse
commenter cet article
18 juillet 2014 5 18 /07 /juillet /2014 10:01

Le nom vient de Donald J. Cram.

  

Donald J. Cram est un chimiste américain (1919-2001).

 

Ses travaux portent:

- sur « Amino ketones, mechanism studies of the reactions of heterocyclic secondary amines with -bromo-, -unsaturated ketones. » (1942),

- sur « Syntheses and reactions of 2-(ketoalkyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones «  (1947),

- sur les éthers-couronnes qui sont des composés organiques bidimensionnels capables de reconnaître les ions de certains éléments métalliques et de se combiner sélectivement avec eux,

- sur la règle dite de Cram (1952) “asymmetric induction for the prediction of stereochemistry in certain acyclic systems”,

- sur une représentation spatiale se basant sur des règles simples :

1/ Une liaison, entre 2 atomes dans le plan de la feuille, est représentée par un trait plein,

2/ Une liaison, entre un atome dans le plan et un atome en avant de la feuille, est représentée par un trait gras ou un triangle plein, la pointe étant du côté de l'atome dans le plan, la base du côté de l'autre atome,

3/ Une liaison, entre un atome dans le plan et un atome en arrière du plan, est représentée par un trait en pointillé ou un triangle hachuré dont la pointe est du côté de l'atome dans le plan, la base du côté de l'autre atome,

4/ On choisit comme plan de la feuille celui de la molécule qui contient le plus de liaisons, ainsi la molécule de méthane est représentée avec l'atome de C et deux atomes d'H dans le plan de la feuille, et non vue d'une direction transverse, qui donnerait deux triangles et deux traits en pointillé ; ainsi la molécule d'ammoniac doit être représentée avec deux liaisons N-H dans le plan et la dernière soit vers l'avant, soit vers l'arrière, et non avec l'atome d'azote seul dans le plan de la feuille, et comme on le voit parfois trois angles entre triangles de 120°, ce qui permet de plus d'indiquer l'angle précis entre deux liaisons. Cette représentation s'utilise pour soit pour représenter la géométrie complète d'une molécule possédant peu d'atomes, soit pour indiquer la stéréochimie d'un centre asymétrique.

5/ Cas d'une molécule possédant peu d'atomes : le méthane.  Afin de représenter la géométrique tétraédrique du méthane, la représentation de Cram s'utilise de la façon ci-contre. Le H du dessus et celui de gauche sont dans le plan de la représentation. Celui qui est au bout d'un triangle plein est en avant. Celui qui est au bout d'un pointillé est en arrière.

 

Il reçut le prix Nobel de Chimie en 1987.

 

 

 

Repost 0
Published by jeanlouis.migot - dans origine
commenter cet article
17 juillet 2014 4 17 /07 /juillet /2014 17:59

          1      INTRODUCTION

Le triiodométhane est synthétisé par substitution en milieu basique.

Attention, ce composé est considéré comme nocif!

 

2      DONNEES TECHNIQUES

Propanone ou acétone :          

 d = 0.80 / téb = 56°C / n (D, 20) = 1.3590 / M = 58.1 g.mol-1

Sodium hydroxyde :    

solution à 5% /             M = 40.0 g.mol-1

Potassium iodure : M = 166.0 g.mol-1

Diiode: M = 253.8 g.mol-1

 Triiodométhane ou iodoforme :

  tfus = 120°C / M = 393.7 g.mol-1

 

3      MODE OPERATOIRE

1/         dans un monocol de 100 cm3, introduire 3.5 cm3 de propanone et verser 60 cm3 d’eau déminéralisée,

2/         verser 60 cm3 d’une solution d’hydroxyde de sodium à 5%,

3/         dissoudre dans un bécher de 250 cm3 20 grammes d’iodure de potassium et 10 grammes de diiode dans 100 cm3 d’eau déminéralisée,

4/         ajouter la solution précédemment préparée dans le milieu réactionnel au goutte à goutte tout en agitant jusqu’à ce qu’une coloration sombre et stable persiste,

5/         laisser décanter 5 minutes,

6/         si aucun précipité ne se forme, chauffer au bain-marie à 60°C pendant 10 minutes et continuer l’addition au goutte à goutte du réactif préparé à l’étape 3/ jusqu’à ce que la coloration sombre ne disparaisse pas au bout de 2 minutes,

7/         diluer avec un égal volume d’eau,

8/         laisser décanter 15 minutes,

9/         filtrer sur un entonnoir Büchner,

10/        laver avec 50 cm3 d’eau glacée,

11/        essorer et sécher à l’étuve réglée à 90°C.

 

4      BILAN EXPERIMENTAL

1/         écrire et équilibrer l’équation de cette réaction ?

2/         calculer la quantité de matière du réactif ?

3/         calculer la masse théorique du triiodométhane.

4/         calculer le rendement massique en produit brut.

5/         mesurer la température de fusion du produit brut.

6/         sur quelle propriété est basée cette substitution ?

7/         est-ce une substitution électrophile ou nucléophile ?

8/         à quelle fonction s’adresse particulièrement cette réaction ?

9/         quelle technique peut être utilisée pour accélérer la cristallisation ?

10/        sur le spectre infrarouge quelle bande va prouver que la réaction a bien eu lieu ?

 

5      COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         CH3-C (=O)-CH3 (l) + 3 I2 (aq) + 4 OH- (aq) 

            ------->  CH3-C(=O)-O- (aq)  +  3 I- (aq) +  3 H2O (l)  +  CHI3 (s).

2/         n (propanone) = 0.048 mol.

3/         mth (triiodométhane) = 19.0 g.

4/         rendement idéal en triiodométhane  = 20  %.

5/         température de fusion du triiodométhane » 120°C.

6/         sur le caractère acide des atomes en hydrogène portés par l’atome de carbone en a du groupement carbonyle.

7/         c’est une substitution électrophile, par remplacement des atomes d’hydrogène sous forme H+ par lion I+ provenant de la rupture hétérolytique du diiode.

8/         les cétones méthylées, c’est à dire de la forme R-C (=O)-CH3

9/         en refroidissant avec un mélange eau + glace + sel.

10/        la liaison C-I donne une bande de forte intensité vers 500 cm-1.

Repost 0
Published by jeanlouis.migot - dans synthèse
commenter cet article
17 juillet 2014 4 17 /07 /juillet /2014 17:53

1      INTRODUCTION

L’acétanilide ou N-phényléthanamide est obtenu par N-substitution (par rapport à l’aniline), c’est à dire sur l’atome d’azote.

Il est utilisé comme produit de départ dans la synthèse de nombreux produits pharmaceutiques (paracétamol) et de colorants (hélianthine).

Attention ce composé est considéré comme nocif et irritant.

 

2      DONNEES TECHNIQUES

acide éthanoïque :       

d = 1.05 / téb = 117°C / pureté = 99% / M = 60.0 g.mol-1

aniline :                       

d = 1.02 / téb = 184°C / M = 93.1 g.mol-1

zinc : M = 65.4 g.mol-1

anhydride éthanoïque :

d = 1.09 / téb = 139°C / M = 102.1 g.mol-1

acétanilide :                 

tfus = 114°C / M = 135.2 g.mol-1

 

3      MODE OPERATOIRE

1/         dans un tricol de 250 cm3 équipé d’une agitation magnétique, d’un réfrigérant à boules, d’une ampoule de coulée et d’un thermomètre, dissoudre 20 cm3 d’aniline dans 40 cm3 d’acide éthanoïque,

2/         ajouter 0.2 g de poudre de zinc,

3/         couler au goutte à goutte 30 cm3 d’anhydride éthanoïque,

4/         chauffer doucement à reflux pendant trente minutes,

5/         refroidir dans un mélange eau-glace jusqu’à température ambiante,

6/         filtrer sur filtre plissé en recueillant le filtrat dans un bécher contenant 200 cm3 d’eau déminéralisée glacée, tout en agitant,

7/         refroidir dans un bain de glace en maintenant l’agitation pendant 15 minutes,

8/         laisser reposer et filtrer sur un entonnoir Büchner,

9/         laver le filtrat avec 50 cm3 d’eau glacée,

10/        bien essorer et sécher à l’étuve réglée à 100°C pendant 20 minutes,

11/        recristalliser le produit brut dans de l’eau déminéralisée.

 

4      BILAN EXPERIMENTAL

1/         écrire et équilibrer l’équation de cette réaction ?

2/         calculer les quantités de matière des réactifs ?

3/         calculer la masse théorique de l’acétanilide ?

4/         mesurer la température de fusion du produit brut.

5/         calculer le rendement massique en produit pur.

6/         mesurer la température de fusion du produit pur.

7/         comment se nomme cette réaction ?

8/         quel est le rôle de l’acide éthanoïque ?

9/         quel est le rôle de la poudre de zinc ?.

10/        pourquoi faut-il utiliser de l’eau glacée lors de la première filtration ?

11/       quel est le rôle de l’étuve ?

12/        quel est le principe du solvant de recristallisation ?

 

5      COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         C6H5NH2 (l) + CH3-C(=O)-O-C(=O)-CH3 (l)

------>  C6H5NH-C(=O)-CH3 (s) + CH3C(=O)-OH (l).

2/         n(aniline) = 0.219 mol et n(anhydride éthanoïque) = 0.321 mol.

3/         mth(acétanilide) = 29.6 g.

5/         rendement idéal en acétanilide = 25 à 27 %.

6/         température de fusion de l’acétanilide pure = 114.5°C.

7/         c’est une réaction de N-acylation, appartenant aux réactions de substitution.

8/         l’acide éthanoïque sert de solvant de l’aniline afin de rendre le milieu réactionnel homogène.

9/         c’est de fixer les impuretés colorées.

10/        l’eau permet la cristallisation de l’acétanilide brute car cette dernière n’est que très peu soluble dans l’eau, et glacée pour accélérer la cristallisation en procédant à un choc thermique.

11/        de sécher le produit organique obtenu tout en évitant de le dégrader en réglant l’étuve à une température inférieure au point de fusion du composé à sécher.

12/        c’est de dissoudre à chaud le produit pur et les impuretés et à froid de ne dissoudre que les impuretés. Ainsi le produit pur très peu soluble à froid recristallise. De plus le solvant de recristallisation ne doit pas réagir avec le produit final.

Repost 0
Published by jeanlouis.migot - dans synthèse
commenter cet article

Présentation

  • : Chimie Organique de A à Z
  • Chimie Organique de A à Z
  • : Suite à la parution de mes trois livres sur: "Chimie Organique" répondre aux questions sur leurs contenus et détailler certains paragraphes...
  • Contact

Recherche

Liens