C.O.E.-RC-5-Les effets électroniques 5-12-7

Application 7:

Question :

Expliquer la faible réactivité de cétones.

Réponse:

Les effets stériques et électroniques des groupements alkyls expliquent cette particularité.

Démonstration :

Les cétones ont pour formule brute générale C_nH_2nO et pour formule semi-développée générale R-C(=O)-R’ (où R et R’ sont des groupements alkyls). Les cétones sont isomères des aldéhydes mais de formule semi-développée différente R-C(=O)-H. La double liaison entre l’atome de carbone et l’atome d’oxygène est polarisée respectivement δ⁺ et δ^-.       L’effet inductif donneur +I de chaque groupement alkyl atténue la charge positive de l’éventuel carbocation et le rend moins réactif. De plus l’encombrement stérique des groupements alkyls gène l’approche de réactifs nucléophiles. Exemple de la pentan-3-one :