C.O.E.-RC-5-Les effets électroniques 5-12-6

Application 6:

Question :

Les halogénoaryles sont moins réactifs que les halogénoalcanes. Pourquoi ?

Réponse:

La délocalisation des électrons Π explique la réactivité amoindrie des halogénoaryles comme le chlorobenzène.

Démonstration :

Pour les halogénoaryles il existe de nombreuses formes mésomères et par conséquent accroissent la stabilité de ces composés. Chez ces derniers, la délocalisation des électrons Π provoquent un raccourcissement de la liaison entre l’atome de carbone et l’atome d’halogène, ce qui rend ce dernier moins accessible. Citons le cas du chlorobenzène où cette liaison vaut C-Cl = 170 pm légèrement plus courte que dans le chlorométhane C-Cl = 176 pm.