8- synthèse du 2-bromobutane

méthode de Norris - 1907

                     1-introduction

Le 2-bromobutane est obtenu par substitution nucléophile à partir du butan-2-ol et de l'acide bromhydrique.

Le 2-bromobutane possède un atome de carbone asymétrique (le C2) et existe donc sous la forme de deux isomères optiques: le (R) et le (S).

2-données techniques

butan-2-ol:                   

d = 0.8 / M = 74.1 g.mol^-1

acide bromhydrique:      

d = 1.49 / pureté = 48% / M = 81.0 g.mol^-1

acide chlorhydrique:       

M = 36.5 g.mol^-1

sodium hydrogénocarbonate :  

solution à 5% / M = 84.0 g.mol^-1

magnésium sulfate anhydre : 

M = 120.4 g.mol^-1

            3-mode opératoire

1/         introduire 12.0 grammes de butan-2-ol, une dizaine de billes de verre et 75 cm³ d'acide bromhydrique dans un bicol de 250 cm³ équipé d’une tête de colonne avec thermomètre, d'un réfrigérant droit et d'une allonge coudée,

2/         distiller lentement en 40 minutes,

3/         verser le distillat dans une ampoule de 250 cm³ et éliminer la phase aqueuse,

4/         laver la phase organique avec 15 cm³ d'acide chlorhydrique concentré puis avec 15 cm³ d'une solution à 5% en hydrogénocarbonate de sodium; à chaque lavage éliminer la phase aqueuse,

5/         laver avec 15 cm³ d'eau déminéralisée glacée,

6/         sécher la phase organique avec 8 grammes de sulfate de magnésium anhydre durant 15 minutes,

7/          rectifier le 2-bromobutane.