C.O.A. 5- test(s) d'identification de composés à liaison double carbone=oxygène(II)

fonctions concernées: les esters et les anhydrides.

5-1 introduction  

Deux tests permettent d'identifier un ester de type R-C(=O)-O-R ou un anhydride (de type R-C(=O)-O-C(=O)-R).

Le premier contribue à identifier l'un ou l'autre et le second permet la différenciation entre ester et anhydride.

5-2 test à l'hydroxylamine NH₂-OH

réactif: solution éthanolique à 0.5M en chlorure d'hydroxylammonium HONH₃⁺, Cl^- ou NH₂-OH,HCl. 

mode opératoire: quelques gouttes du composé à étudier avec 1 cm³ du réactif et 0.2 cm³ d'une solution 6M en hydroxyde de sodium. Après chauffage et refroidissement, ajouter 1 cm³ d'acide chlorhydrique 1M et 2 cm3 d'éthanol. Verser une goutte d'une solution aqueuse à 5% de chlorure de fer(III)

observation: une coloration magenta apparait suite à la formation d'un complexe du fer(III). 

équation: R₁C(=O)-O-R₂ +  NH₂-OH ---(+NaOH)--->   R₁C(=O)-NH-OH + R₂-OH

5-3 test par hydrolyse basique

cette réaction est plus rapide avec un anhydride qu'avec un ester. 

réactif: solution aqueuse en hydroxyde de sodium 1M. 

mode opératoire: 1 cm³ du composé à étudier avec 2 cm³ d'eau déminéralisée contenant une goutte du réactif et quelques gouttes de phénolphtaléine. chauffer au bain marie. 

observation: disparition rapide de la coloration rose (milieu basique: zone de virage à pH 9.4) avec un anhydride.  

équation: R₁-C(=O)-O-C(=O)-R₂ + OH^- ------>  R₁C(=O)-O^- + R₂-(C=O)-OH

R₁C(=O)-O^- forme basique moins basique que OH^-