(voir Synthèse 156: méthode par réactif de Grignard)
- INTRODUCTION
Le pentan-3-ol ou diéthylcarbinol (composé considéré comme irritant) est un agent de flottaison et utilisé dans la synthèse de nombreux composés organiques. Il est obtenu selon une réaction de réduction, en présence de borohydrure de sodium.
L’atome de carbone de la fonction cétone portant le degré d’état d’oxydation (ou D.E.O) de +2 devient l’atome de carbone de la fonction alcool de D.E.O. égale à 0.
- DONNEES TECHNIQUES
pentan-3-one:
d = 0.81 / téb = 101.5°C / n(D,20) = 1.3920 / M = 86.1 g.mol-1
sodium borohydrure :
M = 37.8 g.mol-1
éthanol :
d = 0.79 / téb = 78°C / M = 46.1 g.mol-1
potassium carbonate anhydre :
M = 138.2 g.mol-1
diéthyléther :
d = 0.71 / téb = 35°C / M = 74.1 g.mol-1
sodium sulfate anhydre :
M = 142.0 g.mol-1
pentan-3-ol:
d = 0.81 / téb = 116°C / n(D,20) = 1.4104 / M = 88.1 g.mol-1
- MODE OPERATOIRE
1/ introduire 1.5 g de borohydrure de sodium et 25 cm3 d’une solution à 10% d’hydroxyde de sodium dans un tricol de 250 cm3 équipé d’un agitateur et d’une ampoule de coulée,
2/ ajouter lentement en 10 minutes une solution de 8.2 g de pentan-3-one dans 20 cm3 d’éthanol en maintenant la température entre 25 et 30°C pendant la coulée,
3/ agiter pendant 20 minutes à la température ambiante,
4/ ajouter, par petites portions et en agitant vigoureusement, 10 g de carbonate de potassium anhydre,
5/ transvaser le milieu réactionnel dans une ampoule à décanter,
6/ recueillir la phase organique,
7/ procéder à une extraction sur la couche aqueuse avec 20 cm3 de diéthyléther,
8/ réunir les deux phases organiques et les laver avec 25 cm3 d’eau saturée de chlorure de sodium,
9/ sécher la phase organique avec 5 grammes de sulfate de sodium anhydre pendant 20 minutes,
10/ distiller le diéthyléther et l’éthanol,
11/ rectifier le pentan-3-ol.
spectres infrarouges de la pentan-3-one et du pentan-3-ol
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