13- synthèse de l'acide adipique (méthode Rosenlew)

Méthode Rosenlew - 1906

voir aussi 144- méthode Zélinsky

1-introduction:  

L'acide adipique ou acide 1,6-hexanedioïque est synthétisé par oxydation en milieu basique de la cyclohexanone.

Il est utilisé comme réactif dans la synthèse des polyamides, comme le Nylon^R. C'est aussi un additif alimentaire (E355).

Attention, ce composé est considéré comme nocif par ingestion ou par inhalation!

2-données techniques:

permanganate de potassium M = 158.0 g.mol^-1 

cyclohexanone M = 98.1 g.mol^-1 / d = 0.95

hydroxyde de sodium M = 40.0 g.mol^-1

sulfite de sodium M = 103.0 g.mol^-1

acide chlorhydrique concentré M = 36.1 g.mol^-1 / pureté = 35%

3-mode opératoire:

1/         dans un tricol de 250 cm³, muni d'un agitateur, d'un réfrigérant et d'une ampoule de coulée, introduire 10 g de permanganate de potassium, 50 cm³ d'eau et 7 g de cyclohexanone,

2/         mettre en route l'agitation et chauffer au bain-marie, au départ à 30-35°C. Après quelques minutes, ajouter 3 cm³ de solution d'hydroxyde de sodium à 10%,

3/         poursuivre le chauffage et lorsque la température du bain-marie atteint 55°C, commencer l'addition de 200 cm³ d'une solution de permanganate de potassium à 60 g.L^-1 par l'ampoule de coulée. maintenir l'agitation et ne pas dépasser 60°C pour le bain-marie,

4/         lorsque l'addition est terminée, enlever le bain-marie et laisser 10 minutes à température ambiante, tout en maintenant l'agitation,

5/         enlever le réfrigérant et l'ampoule de coulée et ajouter en plusieurs fois 20 g de sulfite de sodium solide en maintenant l'agitation. Laisser encore 10 minutes à température ambiante,

6/         filtrer sur Büchner pour éliminer le précipité brun abondant et rincer le tricol deux fois avec 10 cm³ d'eau déminéralisée puis laver deux fois le précipité avec 15 cm³ d'eau déminéralisée,

7/         transvaser le filtrat dans un bécher de 500 cm³,

8/         placer le bécher dans un mélange eau-glace et ajouter, sous la hotte et en agitant, de l'acide chlorhydrique concentré lentement jusqu'à obtenir un pH nettement acide, puis ajouter 10 cm³ d'acide en excès,

9/         attendre la précipitation maximum et filtrer sur Büchner, laver le précipité deux fois avec 10 cm³ d'eau déminéralisée glacée, bien essorer et écher sur papier filtre,

10/        séparer en deux parts égales et mettre une moitié dans l'étuve réglée à 100°C,

11/       recristalliser l'autre moitié dans de l'eau déminéralisée,

12/       essorer le produit purifié et le sécher durant 20 minutes à l'étuve réglée à 100°C.

spectre infrarouge