C'est une réaction de condensation en milieu acide d'une amine primaire ou secondaire en présence de méthanal sur un composé carbonylé possédant un atome d'hydrogène très labile en alpha.
Le composé obtenu ou base de Mannich possède un groupement carbonyle et en béta la fonction amine devenue tertiaire.
Equation générale:
CnH2nO + CH2O + Cn'H2n'+3N ------> Cn+n'+1H2n+2n'+3ON + H2O
Mécanisme:
1/
CH2O + Cn'H2n'+3N ou H-NRR' ---(+ H+)---> CH2=N+RR' (ion iminium)+ H2O
exemple:
CH2O + H-N(CH3)2 ---(+ H+)---> CH2=N+(CH3)2 + H2O
2/
CnH2nO ou R1-C(=O)-R2 (R1 ou R2 avec un atome d'hydrogène labile)
---(H+)---> CnH2nO (énol: réactif nucléophile, car c'est un équilibre céto-ènolique)
exemple:
CH3-C(=O)-CH3 ---(H+)---> CH2=C(-OH)-CH3
3/
CnH2nO + CH2=N+RR' (addition sur la double liaison atome de carbone=atome d'azote)
------> Cn+1H2n+1NO + H+
exemple:
CH2=C(-OH)-CH3 + CH2=N+(CH3)2 ------> CH3-C(=O)-CH2-CH2-N(CH3)2 + H+
Ce composé CH3-C(=O)-CH2-CH2-N(CH3)2 est une base de Mannich. Ces dernières donnent par élimination une alpha-énone, comme CH3-C(=O)-CH=CH2.
Rappel: la formule générale d'une amine est CnH2n+3N.
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