59- synthèse de l'iodobenzène

iodobenzène

(méthode de Lucas et Kennedy - 1939)

C'est un composé aromatique de formule chimique C₆H₅I. Il s'agit formellement d'une molécule de benzène sur laquelle un atome d'hydrogène est remplacé par de l'iode.

On peut se le procurer dans le commerce mais il est également possible de le préparer au laboratoire à partir de l'aniline C₆H₅NH₂ par la réaction de Sandmeyer. Le groupe amine est d'abord converti en benzènediazonium C₆H₅N≡N⁺ par l'acide chlorhydrique HCl et le nitrite de sodium NaNO₂ pour former du chlorure de benzènediazonium C₆H₅N≡NCl, auquel de l'iodure de potassium KI est ajouté pour ioder le composé en libérant du diazote N₂. Un excès de nitrite est hydrolysé avec une base forte, puis le mélange est acidifié et l'iodobenzène est purifié par entraînement à la vapeur.

La liaison C–I étant plus faible que les liaisons C–Br et C–Cl, l'iodobenzène C₆H₅I est plus réactif que le bromobenzène C₆H₅Br et le chlorobenzène C₆H₅Cl.

spectre infrarouge de l'iodobenzène