56- synthèse de l'acide 2-iodobenzoïque

acide 2-iodobenzoïque

(méthode de Sandmeyer - 1884)

L'acide 2-iodobenzoïque ou acide orthoiodobenzoïque est un composé aromatique halogéné de formule bruteC₇H₅IO₂.

C'est l'un des trois isomères de l'acide iodobenzoïque, celui où le groupe carboxyle et l'atome d'iodesubstitués sur le cycle benzénique sont en position ortho.

L'acide 2-iodobenzoïque peut être préparé par la réaction de Sandmeyer à partir de l'acide anthranilique (acide 2-amino benzoïque).

Dans un premier temps, l'acide anthranilique est traité par l'acide nitreux pour convertir le groupe amine en groupe diazo. Ce dernier est par la suite éjecté, laissant un carbocation attaqué par l'anion iodure(I^-), un puissant nucléophile.