cyclohexanone
Mode opératoire:
port des gants indispensables
1/ dans un ballon bicol de 250 cm3 équipé d'une ampoule de coulée, dissoudre 21.0 g de dichromate de sodium dihydraté dans 125 cm3 d'eau. Par l'ampoule de coulée, verser au goutte à goutte, tout en agitant, 15 cm3 d'acide sulfurique concentré. Refroidir dans un bain d'eau glacée à 20°C.
2/ verser en une seule fois, tout en agitant, le mélange précédent dans un ballon monocol de 500 cm3 contenant 20.0 g de cyclohexanol et 75 cm3 d'eau. Surveiller la température qui ne doit pas dépasser 70°C. Refroidir éventuellement avec un bain d'eau glacée. Une fois l'addition terminée (température proche de 55°C) agiter pendant 60 minutes. Puis laisser refroidir à 15 °C.
3/ verser le contenu du ballon précédent dans un ballon monocol de 500 cm3 contenant 100 cm3 d'eau et quelques billes de verre. Distiller jusqu'à obtenir 60 cm3 de distillat se présentant avec deux phases.
4/ verser le distillat dans une ampoule à décanter de 250 cm3. Verser 20 cm3 de dichlorométhane. Agiter avec précaution et laisser décanter. Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer de 100 cm3 et sécher, en agitant pendant 10 minutes, avec 2.0 g de sulfate de magnésium anhydre.
5/ rectifier tout d'abord le dichlorométhane (bp = 40°C) puis le produit brut précédent (bp = 156°C)
sujet de la partie expérimentale du bac STL 2019 et spectre infrarouge du cyclohexanol
La cyclohexanone
C'est un composé organique de formule brute C6H10O.
La molécule est formée d'un cycle à six carbones ainsi que d'un fonction cétone.
Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres dues à son oxydation.
Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique.
Production
La cyclohexanone est produite par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt en quantité catalytique.
Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol (anol) et de cyclohexanone (anon) notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique.
Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation partielle du phénol.
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Spectre infrarouge de la cyclohexanone
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