Classification -51- Les anhydrides

LES ANHYDRIDES

1. Introduction

Un anhydride est un composé organique de type C,H,O qui possède un groupement –C(=O)-O-C(=O)-.

Formule générale : CnH2n-2O3.

Il y a des anhydrides symétriques du type R-C(=O)-O-C(=O)-R et dissymétriques du type R-C(=O)-O-C(=O)-R’ avec R et R' groupements alkyls.

Nomenclature : elle s’établit comme suit :

« anhydride »-nom de ou des acide(s) correspondants-(classement alphabétique si nécessaire)

Exemples :

-pour un composé linéaire :

CH3-CH2-C(=O)-O-C(=O)-CH2-CH3 : l’anhydride propanoïque,

CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)-O-C(=O)-CH3 : l’anhydride éthanoïque pentanoïque.

-pour un composé ramifié :

CH3-CH2-CH(-CH3)-C(=O)-O-C(=O)-CH(-CH3)-CH2-CH3 : l’anhydride 2méthylbutanoïque,

CH3-CH(-CH3)-C(=O)-O-C(=O)-CH3 : l’anhydride éthanoïque-2-méthylpropanoïque.

2. Synthèse

a) À partir d’un acide carboxylique

Par déshydratation intermoléculaire en présence de pentoxyde de phosphore P2O5 :

2 CnH2nO2 ------> C2nH4n-2O3 + H2O.

b) À partir d’un chlorure d’acide

Par substitution nucléophile avec un carboxylate de sodium, selon la réaction de Williamson :

CnH2n-1OCl + CnH2n-1O2-Na+ ------> NaCl + C2nH4n-2O3.

3. Réactivité

a) Hydrolyse

En présence acide ou basique, obtention d’un acide carboxylique :

Cn+n’H2n+2n’-2O3 + H2O ------> CnH2nO2 + Cn’H2n’O2.

b) Action de l’ammoniac

Ou avec une amine, obtention d’un amide :

CnH2n+1-C(=O)-O-C(=O)-Cn’H2n’+1 + NH3

------> CnH2n+1-C(=O)-NH2 + HO-C(=O)-Cn’H2n’+1.

c) Action d’un alcool

Obtention d’un ester :

CnH2n+1-C(=O)-O-C(=O)-Cn’H2n’+1 + R-OH

------> CnH2n+1-C(=O)-O-R + HO-C(=O)-Cn’H2n’+1.